Ácido erítrico

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Se denomina en química ácido erítrico al derivado carboxílico correspondiente a la eritrita, alcohol tetradínamo descubierto en 1849 por el químico escocés John Stenhouse, que existe en estado de éter en diversos líquenes y algas, obtenido generalmente del Roccella montagnei, cuerpo sólido, cristalizado en prismas cuadráticos, muy solubles en el agua y en el alcohol absoluto, con sabor un poco azucarado.

Propiedades eritrita

El ácido iohídrico concentrado lo transforma en iodhidrato de butileno
Calentado con ácido fórmico da crotonileno y dihidrofurfurana
Como alcohol tetratómico puede formar cuatro serie de éteres, que difieren por el número de oxidrilos:
- Éter diclorhídrico.- Se origina cuando se calienta durante bastante tiempo a 125º la eritrita con ácido clorhídrico concentrado y cristaliza en tetaedros incoloros fusibles a 145º, solubles en el agua, alcohol y éter.
- Éter tetraclorhídrico.- Se preparó por la acción del percloruro de fósforo sobre la eritrita.
- Éter tetranítrico.- Se obtuvo calentando la eritrita con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico.
- Éter dibromhídrico.- Se obtuvo calentando la eritrita con ácido bromhídrico.
- Éter tetrasulfúrico.- Se obtuvo tratando a la temperatura de 0º la eritrita por la clorhidrina sulfúrica
El oxígeno es presencia del negro de platino lo convierte en lo siguiente:
- Ácido eritroglúcico.- Derivado oxidado de la eritrita que se obtuvo de la siguiente manera:
  - Oxidando una disolución débil de eritrita por el oxígeno del aire en presencia del negro platino
  - Mezclado con ácido oxálico cuando se trata la eritrita con el ácido nítrico fumante
  - Cristaliza en largas agujas delicuescentes, muy solubles en alcohol y éter, y sus sales son incristalizables y la de plata se ennegrece rápidamente por la luz
- Si continua la acción en ácido tártrico, cuerpo de propiedades ácidas extraído por vez primera del cremor tártaro procedente de las heces que deposita el vino durante su fermentación, y comprende substancias isomeras de propiedades químicas, que se diferencian por alguna característica física; algunos estudiosos, los siguientes:
  - Paul Brown Dunbar (The determination of malic and tartaric acids..., Washingthon, 1912).
  - Victor Dessaignes
  - Jacek Gawrónski (Tartaric and malic acids in synthesis:..., New York: Wiley, 1999).
  - Eva Heldin (Tartaric acid derivates..., Uppsala, 1991).
  - Jan Baptista van Helmont
  - Charles Kestner
  - Justus von Liebig
  - Johann Tobias Lowitz
  - Louis Pasteur
  - Raffaele Piria
  - Anders Jahan Retzius
  - Carl Wilhelm Scheele
  - Adolph Strecker
  - Otros

Características ácido erítrico

Tras su obtención se presenta como:

Cuerpo sólido y cristalino,
Reduce lentamente el líquido de Fehling
Operando en caliente la reducción es casi instantánea
Propiedades marcadamente reductoras
No dio ninguna de las reacciones características de los aldehídos

Métodos de obtención

Algunos métodos de obtención del ácido erítrico que se utilizaron, los siguientes:

Método de Albert Jules Colson.- Descomponer por el agua el tetrabromuro de eritreno dibromado líquido.
Método de Friedrich Iwig y método de Hecht.- Oxidar la manita por el permanganato potásico en disolución alcalina, y la cantidad de permanganato potásico ha de ser tal que pueda proporcionar cinco átomos de oxígeno por cada molécula de manita empleada.
Alguna obra de los autores citados:
- Colson:
  - Des Engrais chimiques.., París: Chaix, 1882.
  - Projet de programme de chimie industrielle, París, 1898.
- Iwig:
  - Üeber Oxydation des Mannits...., Würzburg, 1884.

Sales

Funcionando el ácido erítrico como monobásico, no podrá originar, al combinarse con las bases, más que sales neutras; las sales alcalinas y alcalinotérreas son solubles, y las metálicas insolubles, y merecen citarse las siguientes:

La de calcio, que se presenta cristalizada con dos moléculas de agua y se disuelve perfectamente en agua y en alcohol
La bárica, cristaliza también con dos moléculas de agua y se obtiene haciendo digerir el ácido erítrico con carbonato básico, y neutralizando el ácido por el hidrato básico se obtiene una sal bárica C₄H₆O₅Ba, que se deposita formando un precipitado voluminoso blanco con dos moléculas.

Eritreno

Carburo dietilénico originado por la acción de la potasa sobre el yoduro de trimetilpirrolidilamonio:

Se encuentra también entre los productos gaseosos procendentes de reducir la eritrita por el ácido fórmico
Por último en los compuestos que se originan al hacer pasar el vapor de alcohol amílico por un tubo calentado al rojo
Según G. Griner, que efectuó la síntesis de la eritrita, en la reducción de la eritrita, tomando ciertas precauciones, se obtiene un carburo único que presenta la composición y propiedades del eritreno; alguna obra de Griner:
- Agenda du chimiste:.., París, 1877-1898.
- Sur quelques cas d'isomérie..., París, 1891.
Otro químico que estudió el eritreno Johannes Thiele (químico)
Algunos compuestos con el bromo:
- Eritreno tetrabromado:
  - Fórmula: CH₂ - CHBr -CHBr - CH₂Br.
  - Cristaliza en agujas o pajitas fusibles a temperatura comprendida entre 112 y 118º
  - Destila por el vapor de agua y hierve descomponiéndose parcialmente a 265º.
  - Por la acción de la potasa alcohólica se transforma en un líquido oleaginoso, insoluble en agua, soluble en alcohol.
  - Las disoluciones de este cuerpo se descomponen con facilidad, pero, no obtante evaporado, dejan una materia blanca infusible que por su composición representa ser un polimero de eritreno dibromado
- Eritreno dibromado:
  - Es líquido que hierve a 75º si la presión se reduce a 20 mm.
  - Se descompone lentamente a la temperatura ordinaria transformándose en una mezcla de un cuerpo sólido fusible a 54º y otro líquido.
Aplicación: caucho sintético

Pirrol

Artículo principal: Pirrol

El pirrol es una substancia orgánica nitrogenada de función alcalina.
El etilpirrol es un derivado del pirrol, líquido, insoluble en el agua con la cualidad de unirse al bromo para constituir un derivado bromado.
Metilpirrolina.- La pirrolina es una substancia orgánica derivada del pirrol, líquido, incoloro, dotado de olor amoniacal con la propiedad de atraer el ácido carbónico del aire y asociándose a él forma y constituye un carbonato, y metilpirrolina es un líquido incoloro muy movible, dotado de característico olor de amina y el ioduro de metilo es capaz de transformar la metilpirrolina en un ioduro de dimetilpirrolilanomio.
El ácido carbopirrólico es un cuerpo que se obtuvo calentando en vasos cerrados la piromucamida biamidada con el agua de barita, y puesto en libertad el amoniaco se forma carbopirrolato de bario en láminas nacaradas.

Referencias

Fuente

Montaner y Simon (editores).- Diccionario Enciclopédico Hispano-Americano, Barcelona, 1887-1910.

Bibliografía complementaria

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